Archive for January 2018
KlasifikasiI Reaksi-Reaksi Organik Dasar
Reaksi kimia adalah perubahan ireversibel dalam komposisi awal zat untuk membentuk produk kimia yang sama sekali berbeda. Proses pembentukan produk dengan reaktan merupakan fenomena yang luar biasa dan menarik. Berikut adalah beberapa informasi menarik tentang jenis-jenis reaksi kimia.Persamaan kimia yang digunakan untuk menggambarkan transformasi partikel elementer kimia yang terjadi selama reaksi, dan digambarkan menggunakan simbol-simbol kimia. Reaksi kimia terjadi di bawah kondisi yang kondusif seperti pada tekanan, konsentrasi dan suhu yang sesuai. Pada saat tertentu, mungkin ada ribuan reaksi kimia yang terjadi di sekitar kita. Beberapa reaksi cepat, spontan, dan terjadi secara instan. Beberapa reaksi lain yang non-spontan dan membutuhkan katalis atau sumber energi dari luar (seperti panas, cahaya, dll) untuk melakukan reaksi kimia tersebut.Reaksi dapat berupa eksotermik (di mana energi dilepaskan) atau endotermik (di mana energi diserap). Reaksi dapat dipelajari di bawah dua cabang kimia yang berbeda, yaitu, kimia anorganik dan kimia organik. Artikel ini akan menjelaskan kedua jenis reaksi tersebut.Kimia organik adalah studi tentang karakteristik, mekanisme, reaksi dan struktur bahan organik, yaitu senyawa yang mengandung atom karbon dalam berbagai bentuk. Senyawa organik membentuk struktur dasar dari kehidupan di Bumi dan memiliki struktur yang bervariasi. Mereka sangat beragam, maka reaksi dari senyawa ini secara luas diklasifikasikan menjadi 4 kategori.Reaksi Samping (Adisi)Reaksi Adisi brominReaksi Adisi hidrogen sianidaSebuah atom atau sekelompok atom ditambahkan ke molekul. Reaksi ini kebanyakan melibatkan senyawa tak jenuh (senyawa yang mengandung ikatan ganda atau ikatan rangkap tiga antara atom) seperti alkena, alkuna atau keton. Reaksi samping juga disebut reaksi jenuh karena atom karbon jenuh terpasang dengan jumlah maksimum kelompok. Hal ini dilakukan dengan memecah ikatan dua atau tiga di antara atom untuk mengakomodasi atom tambahan atau kelompok atom dalam molekul.Sebagai contoh, bromin menambah etilen untuk membentuk 1,2-Dibromoethane. Demikian pula, hidrogen sianida menambah etanal untuk membentuk 2-hydroksipropannitril.Reaksi Penghapusan (Eliminasi)Reaksi dehidrasiReaksi dehidrohalogenasiReaksi eliminasi melibatkan penghapusan atom atau kelompok atom dari molekul. Ini adalah proses di mana senyawa jenuh akan dikonversi ke senyawa tak jenuh. Hal ini dilakukan biasanya melalui aksi asam, basa, logam atau panas. Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi adisi. Mereka dikenal dengan atom atau kelompok atom yang meninggalkan molekul.Dehidrohalogenasi : penghapusan hidrogen dan halogenDehidrasi : meninggalkan molekul airDehidrogenasi : penghapusan hidrogenYang pertama adalah contoh dari dehidrasi dimana air dihilangkan dari sikloheksanol untuk membentuk sikloheksen di hadapan asam kuat, H2SO4. Reaksi lainnya adalah contoh dehidrohalogenasi bromoetana untuk membentuk etilen.Reaksi Pergantian (Substitusi)
Reaksi substitusi amino
Reaksi substitusi klorinIni adalah kelas reaksi kimia di mana atom, ion atau kelompok atom/ion diganti dengan kelompok ion lain, atom atau kelompok fungsional. Misalnya, gugus amino (NH2) pengganti klorin dari asetil klorida untuk membentuk asetamida. Klorin pengganti hidrogen dalam metana untuk membentuk klorometana.
Isomerisasi atau Reaksi Penataan ulang
penataan ulang siklopropana
siklopropana isomerisasiIni adalah proses kimia dimana senyawa menata kembali menjadi bentuk isomernya. Isomer adalah senyawa dengan berat molekul dan komposisi yang sama tetapi berbeda dalam struktur dan konfigurasi mereka.Di sini, siklopropana menata kembali ke propena. 2-butena adalah alkena dengan empat atom C yang ada sebagai dua isomer geometri masing-masing trans-2-butena dan cis-2-butena. Karena perbedaan ini, sifat kimia dan fisika berubah. Reaksi Pericyclic juga merupakan jenis reaksi penataan ulang.Reaksi fotokimia
Reaksi fotokimia dimulai ketika atom dan molekul dengan penyerapan energi, dalam bentuk cahaya, dan melepaskan energi dengan memecah ikatan kimia. Fotokimia terlibat dalam banyak proses hidup yang penting seperti fotosintesis, pembentukan vitamin D di kulit, konversi oksigen ke ozon di atmosfer. Reaksi yang disebutkan di atas berlangsung selama pembentukan ozon dari oksigen dan produksi glukosa dan oksigen dalam tanaman selama fotosintesis dengan adanya sinar matahari.Reaksi biokimia yang mengatur dan mengatur proses metabolisme kita juga merupakan jenis reaksi kimia. Ada yang panjang, reaksi perubahan kimia yang tidak pernah berakhir yang terjadi setiap detik. Mereka hadir di mana-mana dan oleh karena itu, penting untuk mengetahui jenis reaksi kimia. Hal ini menyenangkan untuk dipelajari dan akan memberikan pemahaman yang lebih baik tentang ilmu kimia.
REAKSI RADIKAL
Reaksi-reaksi yang melibatkan radikal amat banyak terjadi dalam bentuk gas, pembakaran senyawa organik hampir selalu merupakan reaksi radikal. Reaksi radikal juga dapat berlangsung dalam larutan, terutama jika dilakukan dalam pelarut nonpolar serta terkatalisis oleh cahaya atau terjadi penguraian serentak zat-zat kimia yan diketahui akan menghasilkan radikal itu sendiri, yakni peroksida organik. Ciri khas lain untuk reaksi radikal adalah bahwa begitu mulai terjadi, reaksi akan berjalan amat cepat akibat berlangsungnya reaksi-rantai-cepat yang hanya sedikit memerlukan energi, misalnya pada halogenasi alkana:
Dalam hal ini, radikal yang diperoleh secara fotokimia yaitu atom brom (Br.) reaksinya dengan substrat netral R-H akan menghasilkan R.. Radikal ini bereaksi lebih lanjut dengan suatu molekul netral Br2, dan akan menghasilkan Br. Lagi, daur ini berlangsung terus menerus tanpa perlu Br. baru lagi. Merupakan ciri khas pula bahwa reaksi radikal semacam ini dapat dihambat dengan adanya pemasukan suatu bahan yang dapat bereaksi dengan radikal, misalnya fenol, kinon, difenilamina. Bahan-bahan ini dapat dipakai untuk menghentikan suatu reaksi radikal yang tengah berlangsung, sehingga bahan ini disebut penghenti/terminator.
Pertanyaan :
1.Bagaimana cara melakukan uji kualitatif untuk mengidentifikasi ikatan rangkap dua atau pun rangkap tiga dengan reaksi adisi ?
2. Apakah produk hasil reaksi eliminasi dapat di adisi kembali ? adakah efek samping yang ditimbulkan ?
3. Mengapa reaksi substitusi dapat terjadi pada senyawa jenuh dan tak jenuh ? sedangkan reaksi adisi hanya dapat terjadi pada senyawa tak jenuh saja.
Source : http://budisma.net
Budimarwanti.PENGGOLONGAN SENYAWA ORGANIK DAN DASAR-DASAR REAKSI ORGANIK.EBOOK- 0 Comments
- Readmore . . .
- Add Comment
Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik Pada Alkil Halida
PendahuluanReaksi yang berlangsung karena penggantian satu atau lebih atom atau gugus dari suatu senyawa oleh atom atau gugus lain disebut reaksi substitusi. Bila reaksi substitusi melibatkan nukleofil, maka reaksi disebut substitusi nukleofilik(SN), dimana S menyatakan substitusi dan N menyatakan nukleofilik.
Spesies yang bertindak sebagai penyerang adalah nukleofil (basa Lewis), yaitu spesies yang dapat memberikan pasangan elektron ke atom lain untuk membentuk ikatan kovalen. Perubahan yang terjadi pada reaksi ini pada dasarnya adalah: suatu nukleofil dengan membawa pasangan elektronnya menyerang substrat (molekul yang menyediakan karbon untuk pembentukan ikatan baru), membentuk ikatan baru dan salah satu substituen pada atom karbon lepas bersama berpasangan elektronnya.
Bentuk umum reaksi ini adalah
Contoh substitusi nukleofilik adalah hidrolisis alkil bromida, R-Br, pada kondisi basa, dimana nukleofilnya adalah OH dan gugus perginya adalah BrJika nukleofil penyerang dinyatakan dengan lambang Y: atau Y dan substratnya R-X; maka persaman reaksi substitusi nukleofilik dapat dituliskan secara sederhana sebagai berikut:R – X + Y- R – Y + X-
Substrat nukleofil hasil substitusi gugus pergi
R-Br + OH− → R-OH + Br−Reaksi substitusi nukleofilik sangat umum dijumpai pada kimia organik, dan reaksi-reaksi ini dapat dikelompokkan sebagai reaksi yang terjadi pada karbon alifatik, atau pada karbon aromatik atau karbon tak jenuh lainnya (lebih jarang).
Alkil halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam sintesis. Mereka dengan mudah diubah ke dalam berbagai jenis senyawa lain, dan dapat diperoleh melalui banyak cara.
Suatu nukleofil (Z:) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang mengikathalogen (X), menyebabkan terusirnya halogen oleh nukleofil. Halogen yang terusir disebut gugus pergi. Nukleofil harus mengandung pasangan elektron bebas yang digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan karbon. Hal ini memungkinkan gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron yang tadinya sebagai elektron ikatan. persamaan umum yang dapat dituliskan:
Lebih jauh lagi, reaksi substitusi selanjutnya digolongkan kedalam dua golongan yang “disebut-sebut” sebagai reaksi SN1 dan SN2.1. Reaksi SN1Reaksi SN1 adalah sebuah reaksi substitusi dalam kimia organik. SN1 adalah singkatan dari substitusi nukleofil dan "1" memiliki arti bahwa tahap penetapan laju reaksi ini adalah reaksi molekul tunggal. Reaksi ini melibatkan sebuah zat antara karbokation dan umumnya terjadi pada reaksi alkil halida sekunder ataupun tersier, atau dalam keadaan asam yang kuat, alkohol sekunder, dan tersier. Dengan alkil halida primer, reaksi alternatif SN2 terjadi. Dalam kimia organik, SN1 dirujuk sebagai mekanisme disosiatif. Mekanisme reaksi ini pertama kali diajukan oleh Christopher Ingold, dkk. pada tahun 1940.SN1/substitusi nukleofilik unimolekuler mudah dikenali karena memiliki dua tahapan reaksi. Tahap pertama merupakan tahap “perginya” (baca, putus/lepas) si gugus pergi dari suatu senyawa/molekul yang nantinya akan digantikan oleh gugus datang. Gugus yang pergi ini tidak sendiri, ia pergi dengan membawa pasangan elektron ikatan. Akibatnya senyawa/molekul yang ditinggalkan mengalami kekurangan elektron. Dengan kata lain senyawa mengalami ionisasi sehingga bermuatan positif dan memiliki hibridisasi sp3 berbentuk segitiga planar/datar. Senyawa yang telah bermuatan positif cenderung labil (mudah bereaksi) ketika berada dalam “mode” ini. Karena itu gugus datang akan dengan mudah masuk dan membentuk ikatan dengan suatu senyawa. Masuknya gugus datang dapat terjadi melalui dua arah yang berbeda, karnanya produk hasil reaksi SN1 akan berupa rasemat/campuran enantiomer/senyawa sama namun letak gugus datang dalam ruang 3D-nya berbeda.
Reaksi SN 1Ada analogi menarik perihal SN1, fenomenanya mirip-mirip dengan pasutri yang harus melabuhkan kapal ditengah lautan, lalu berjalan berlawanan dengan damai karena tidak adanya dukungan keadaan (cerai/pisah/terionisasi maksudnya). Disinilah terbuka peluang bagi “calon-calon” gugus datang yang ingin mengisi kekosongan. Alhasil, mudah bagi si calon untuk mengisi “kursi” yang ditinggalkan sang mantan.Berikut ini adalah ciri-ciri suatu reaksi yang berjalan melalui mekanisme SN1:1.Kecepatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil. Tahap penentu kecepatan reaksi adalah tahap pertama di mana nukleofil tidak terlibat.2.Jika karbon pembawa gugus pergi adalah bersifat kiral, reaksi menyebabkan hilangnya aktivitas optik karena terjadi rasemik. Pada ion karbonium, hanya ada a gugus yang terikat pada karbon positif. Karena itu, karbon positif mempunyai hibridisasi sp2 dan berbentuk planar. Jadi nukleofil mempunyai dua arah penyerangan, yaitu dari depan dan dari belakang. Dan kesempatan ini masing-masing mempunyai peluang 50 %. Jadi hasilnya adalah rasemit. Misalnya, reaksi (S)-3-bromo-3-metilheksana dengan air menghasilkan alkohol rasemik.Mekanisme reaksi SN1Reaksi SN1 antara molekul A dan nukleofil B memiliki tiga tahapan:1.Pembentukan sebuah karbokation dari A dengan pemisahan gugus lepas dari karbon; tahap ini berjalan dengan lambat dan reversibel.2.Serangan nukleofilik: B bereaksi dengan A. Jika nukleofil tersebut adalah molekul netral (contoh: pelarut), tahap ketiga diperlukan agar reaksi ini selesai. Jika pelarutnya adalah air, maka zat antaranya adalah ion oksonium.3.Deprotonasi: Penyingkiran proton pada nukleofil yang terprotonasi oleh ion ataupun molekul di sekitar.
2.Reaksi SN2
Berbeda dengan SN1, reaksi SN2 (bimolekular) melibatkan dua gugus sekaligus selama proses substitusi berlansung. Artinya reaksi akan sangat dipengaruhi oleh kekuatan masing-masing gugus baik gugus datang maupun gugus pergi. Jika gugus yang datang merupakan pendonor elektron yang lebih baik dari gugus yang akan pergi, maka reaksi substitusi akan berlansung dengan mudah, sebaliknya jika gugus pergi cenderung lebih baik dari gugus datang maka reaksi akan cenderung lambat bahkan tidak berlansung sama sekali.
Reaksi SN2Jika produk SN1 berupa rasemat maka produk SN2 berupa produk inversi (terbalik) yang dikenal sebagai inversi Walden. “Fenomena” inversi terjadi sebagai akibat dari adanya perubahan/pergantian letak gugus datang dan pergi sebelum dan sesudah reaksi berlansung.Adapun ciri reaksi SN2 adalah:1.Karena nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi, maka kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut.2.Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika kita mereaksikan (R)-2-bromobutana dengan natrium hidroksida, akan diperoleh (S)-2-butanol.Ion hidroksida menyerang dari belakang ikatan C-Br. Pada saat substitusi terjadi, ketiga gugus yang terikat pada karbon sp3 kiral itu seolah-olah terdorong oleh suatu bidang datar sehingga membalik. Karena dalam molekul ini OH mempunyai perioritas yang sama dengan Br, tentu hasilnya adalah (S)-2-butanol. Jadi reaksi SN2 memberikan hasil inversi.3.Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme SN2, reaksi terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil atau primer, dan lambat jika R adalah gugus tersier. Gugus R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan. Alasan untuk urutan ini adalah adanya efek rintangan sterik. Rintangan sterik gugus R meningkat dari metil < primer < sekunder < tersier. Jadi kecenderungan reaksi SN2 terjadi pada alkil halida adalah: metil > primer > sekunder >> tersier.Contoh Reaksi SN2 :
MEKANISME REAKSI SN2 DAN SN1
Pemahaman terhadap perbandigan reaksi SN2 & SN1
Karena kita telah mengetahui berbagai faktor yang mempengaruhi reaksi SN1 dan SN2, ada baiknya meninjau dan merangkum faktor yang berbeda di balik masing-masing dari dua reaksi ini. Tapi pertama -tama apakah Anda pernah mendengar cerita tentang kucing dan kursi yang nyaman?
Ilustrasi dari Graeme Mackayada dua kondisi yang ada dari ilustrasi diatas :1. Dia bisa menunggu kucing #2 untuk pergi dari kursinya, dan kemudian duduk dikursinya2. Dia bisa menendang secara paksa kucing #2 dari kursi nya yang nyamanMari kita simak tabel perbandingan berikut :Tabel Perbedaan Reaksi SN2 & SN1
Jadi apakah cerita tentang kucing dan kursi nya yang nyaman sudah dapat dipahami sekarang?
- Pada reaksi SN2, Nukleofil ( kucing #1 ) membentuk kitan pada substrat ( Kursi nyaman ) dan pada waktu yang sama grup yang meninggalkan ( kucing #2 ) pergi
- Pada reaksi SN1, Grup yang meninggalkan ( Kucing #2 ) meninggalkan substrat ( Kursi Nyaman ) dan kemudian Nukleofil ( Kucing 1 ) membentuk ikatan
Itulah Uraian mengenai reaksi Substitusi Nukleofil pada Alkil Halida , dan dari uraian tersebut timbul beberapa pertanyaan yang perlu untuk diselesaikan diantaranya :1. Bagaimana cara mengetahui bahwa suatu reaksi nukleofil dengan alkil halida merupakan reaksi tingkat dua atau SN2 jika ditinjau dari laju reaksinya ?
2. Mengapa pada reaksi SN1 pada saat pembentukan karbokation reaksi berjalan lambat ?
3. Mengapa semakin bertambahnya gugus alkil yang terikat pada atom C pengikat gugus pergi dapat meningkatkan energi sistem dalam reaksi SN2 ?
- Sumber :
- https://www.masterorganicchemistry.com/2012/08/08/comparing-the-sn1-and-sn2-reactions/
Mcmurry,John.Organic Chemistry.chapter 10.
- 7 Comments
- Readmore . . .
- Add Comment
