Thursday, February 15, 2018
Jadi sejauh ini kita telah membahas reaksi substitusi dan eleminasi. Sekarang saatnya membahas mengenai " Reaksi Adisi " . Kata adisi berasal dari bahasa inggris (Addition = Penambahan). Reaksi adisi adalah reaksi penambahan atau pemasukan suatu atom ke dalam suatu molekul yang mempunyai ikatan π (alkena dan alkuna), sehingga mengakibatkan putusnya ikatan π tersebut.
Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua atau lebih molekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan rangkap dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya penggabungan. Biasanya satu molekul yang terlibat mempunyai ikatan rangkap. Reaksi ini hanya terjadi hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna).
Reaksi ini merupakan reaksi untuk senyawa alkena dan alkuna. Untuk sekarang kita mengetahui ikatan apa yang terputus dan terbentuk dibawah ini adalah pola umum reaksi addisi yang terjadi :
Kita mengetahui bahwa ikatan yang terputus adalah ikatan phi C-C dan membentuk dua ikatan tunggal yang baru terhadap atom karbon
hal ini selalu terjadi , ngomong-ngomong jika kita memutuskan ikatan Phi pada C-C , inilah yang disebut reaksi adisi
Hal yang sangat penting sekali adalah kita harus mampu melihat " HIDROGEN TERSEMBUNYI " dalam akena , karena mereka sering tidak ditunjukkan. Untuk memperdalam pemahaman kita perhatikan gambar dibawah ini dan buatlah dirimu bisa melihat hidrogen yang tersembunyi pada tiap atom karbon.
Reaksi adisi hanya dapat terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan rangkap seperti alkena dan alkuna. Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida (HX).
REAKSI ADISI ASAM HALIDA PADA ALKENA
REAKSI ADISI ASAM HALIDA PADA ALKENA
- Reaktivitas relatif asam halida HI > HBr > HCl > HF.
- Asam terkuat HI bersifat paling reaktif terhadap alkena
- Asam terlemah HF paling tak reaktif terhadap alkena.
Suatu hidrogen halida mengandung ikatan H-X yang sangat polar dan dapat mudah melepaskan H+ dan menyerang ikatan rangkap pada alkena dan membentuk karbokation sementara, yang dengan cepat bereaksi dengan ion negatif halida dan menghasilkan alkil halida (R-X).
Dalam adisi ini atom X terikat pada C rangkap dikiri atau dikanan akan menghasilkan senyawa yang berbeda, kecuali kalau R dengan R’ sama. Untuk itu, ada aturan yang (padat) menetapkan hasil utama dari reaksi adisi tersebut yang dikemukakan oleh Vlademir Markovnikov. Aturan Markovnikov :
- ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron
- gugus alkil merupakan gugus pendorong elektron. Alkil makin besar, daya dorong makin kuat. Urutan kekuatan alkil : – CH3 < – C2H5 < – C3H7
- gugus elektronegatif merupakan gugus penarik elektron. Makin elektronegatif, daya tarik elektron makin kuat
Jadi pada suatu reaksi adisi elektrofilik, ikatan π pada alkena bertindak sebagai nukleofil, sedangkan atom yang pertama mengadisi (masuk) merupakan suatu elektrofil. Jadi, pemutusan ikatan π pada alkena tersebut terjadi disebabkan oleh masuknya suatu elektrofil. Oleh karena itu, reaksi ini disebut sebagai reaksi adisi elektrofilik.
Untuk contoh lain pada reaksi adisi dapat dilihat pada gambar dibawah ini :
Penjelasan :
- Pada contoh 1, gas propena (C3H6) direaksikan dengan gas hidrogen (H2), maka akan dihasilkan gas propana (C3H8). Pada reaksi tersebut dapat diamati bahwa terjadi penambahan atau pemasukan dua atom H dari molekul H2 pada molekul C3H6, sehingga dihasilkan produk dengan rumus molekul C3H8.
- Pada contoh 2 juga dapat diamati bahwa terjadi pemasukan dua atom Br dari molekul Br2 pada molekul C3H6, sehingga dihasilkan produk dengan rumus molekul C3H6Br2.
- Pada contoh 3, suatu propena direaksikan dengan suatu asam bromida (HBr). Pada reaksi tersebut, atom yang masuk tidaklah sama, yaitu atom H dan Br, sehingga akan dihasilkan 2 kemungkinan produk yang merupakan isomer C3H7Br, yaitu 2-bromopropana dan 1-bromopropana. Ketika suatu reaksi menghasilkan lebih dari satu produk (produk mayor dan produk minor), maka reaksi tersebut bersifat regioselektif. Produk mayor dari suatu reaksi adisi alkena dengan asam halida (HX), dapat ditentukan dengan mudah berdasarkan aturan Markovnikov dan anti Markovnikov .
Untuk lebih jelasnya mengenai aturan MarkovNikov dan Anti MarkovNikov , pahami penjelasan berikut :
- Markovnikov
Produk mayor dari suatu reaksi adisi elektrofilik selalu mengikuti aturan Markovnikov dan disebut sebagai produk Markovnikov. Menurut aturan Markovnikov: “jika suatu alkena direaksikan dengan asam halida (HX), maka atom H dari HX akan masuk pada atom C rangkap yang mengikat H lebih banyak”, sebagaimana diilustrasikan pada gambar berikut.
Dengan demikian, dapat disimpulkan bahwa produk mayor reaksi antara propena dengan HBr adalah 2-bromopropana. Selanjutnya, untuk memahami aturan Markovnikov dengan baik, Anda dapat mempelajari beberapa contoh reaksi berikut.
- Anti Markovnikov
Dalam kasus adanya suatu peroksida, produk mayor dari suatu reaksi adisi elektrofilik teramati tidak mengikuti aturan Markovnikov. Produk mayor yang berlawanan dari aturan Markovnikov ini disebut sebagai produk anti Markovnikov.
Aturan anti Markovnikov ini hanya berlaku pada reaksi alkena dengan HBr yang dibantu oleh kehadiran suatu peroksida. Kehadiran suatu peroksida dalam reaksi menyebabkan H-Br mengalami pemutusan homolitik, sehingga dihasilkan radikal bebas Br. Radikal bebas Br ini selanjutnya menyebabkan reaksi adisi tersebut berlangsung dengan mekanisme radikal bebas, sehingga menghasilkan produk mayor berupa produk anti Markovnikov. Hal ini disebabkan oleh sifat alamiah dari ikatan H-Br yang mudah mengalami pemutusan homolitik dan ikatan C-Br yang terbentuk juga bersifat stabil. Oleh karena itu, aturan ini tidak berlaku pada reaksi adisi antara alkena dengan asam halida yang lain.
Untuk contoh mekanisme reaksi reaksi melalui jalan pembentukan karbokation dapat diamati pada gambar dibawah ini :
adapun permasalahan yang ada dalam materi kali ini antara lain :
1. Apakah produk dari reaksi eleminasi dapat di adisi kembali ?
2. Bagaimana cara menentukan produk mayor dan minor dalam reaksi adisi elektrofilik ?
3. Mengapa Karbokation sekunder lebih stabil dibandingan karbokation primer pada reaksi adisi ?
2. Bagaimana cara menentukan produk mayor dan minor dalam reaksi adisi elektrofilik ?
3. Mengapa Karbokation sekunder lebih stabil dibandingan karbokation primer pada reaksi adisi ?
sumber :
https://www.masterorganicchemistry.com/tips/addition-pattern-1-carbocations/
http://portalkimor.blogspot.co.id
baiklah, saya akan mencoba menjawab pertanyaan ke-3 yaitu, mengapa karbokation sekunder lebih baik dari karbokation primer? baiklah, hal ini dikarenakan Karbokation sekunder yang terbentuk dalam reaksi ini lebih stabil dari segi energi dibanding karbokation primer yang akan terbentuk jika adisi berlangsung kebalikannya, sehingga lebih sedikit energi aktivasi yang diperlukan. oleh kaena itu, karbokation sekunder lebih stabil dibandingkan dengan karbokation primer. sekian dan terima kasih :)
ReplyDeleteSaya akan menjawab permasalahan yang pertama
ReplyDeleteIya bisa, produk dari reaksi eliminasi dapat di adisi kembali karena Reaksi adisi dapat terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan rangkap seperti alkena dan alkuna. Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida (HX).
saya akan mencoba menjawab pertanyaan ke-2
ReplyDeleteProduk mayor dari suatu reaksi adisi elektrofilik selalu mengikuti aturan Markovnikov dan disebut sebagai produk Markovnikov. Menurut aturan Markovnikov: “jika suatu alkena direaksikan dengan asam halida (HX), maka atom H dari HX akan masuk pada atom C rangkap yang mengikat H lebih banyak”,