Friday, February 2, 2018
Pengertian Reaksi Eleminasi
Eliminasi adalah jalur alternatif ke substitusi. Berlawanan dengan reaksi adisi dan menghasilkan alkena. Eliminasi dapat berkompetisi dengan substitusi dan menurunkan jumlah produk,. reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2, sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1. Harap diingat bahwa simbol angkat pada huruf E ( ELEMINATION ) tidak melambangkan jumlah langkah. E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi yaitu berturut-turut bimolekuler dan unimolekuler.
Pada sebagian besar reaksi eleminasi organik , minimal satu hidrogen dilepaskan membentuk ikatan rangkap dua. Dengan kata lain akan terbentuk molekul tak jenuh. Hal tersebut memungkinkan sebuah molekul melangsungkan reaksi eleminasi reduktif, dimana valensi atom pada molekul menurun dua. Jenis reaksi eliminasi yang penting melibatkan alkil halida,
dengan gugus yang pergi ( leaving group ) yang baik , bereaksi dengan basa lewis membentuk alkena.
Perhatikan contih reaksi eliminasi berikut ini :
Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi adisi. Ketika senyawa yang tereliminasi asimetris,maka regioselektivitas ditentukan oleh aturan Zaitsev
REAKSI ELEMINASI PADA ALKIL HALIDA
1) REAKSI E1
Ingatkah apa yang terjadi pada reaksi SN1 ?
1.Grup yang pergi membentuk karbokation
2.Serangan Nukleofil
Baik , jika kamu mencoba mengerjakan beberapa reaksi SN1, maka kamu akan sering melihatnya
ditemani oleh produk , kamu juga akan mendapatkan "ALKENA"
Seperti yang kita tahu sekarang , alkena adalah produk dari reaksi eleminasi
jadi apa yang dapat terjadi mengarahkan pada reaksi eleminasi ?
ini adalah beberapa kemungkinannya :
1. Leaving grup pergi dan membentuk karbokation
2. Sebaliknya dari sebuah serangan nukleofil terhadap karbokation , kita malah menghapus sebuah atom hidrogen dari atom karbon yang terikat pada karbokation dan ini membentuk "alkena"
Seperti pada reaksi SN1 , Kecepatan dari reaksi ini hanya tergantung pada konsentrasi dari alkil halida itu sendiri. jadi reaksi ini disebut "Unimolekular"
kita menyebut mekanisme E1 ( Eleminasi,Unimolekular ) , Sebagai contoh :
Disini beberapa fakta mengenai Reaksi E1 :
- Seperti Reaksi SN1, halangan terbesarnya adalah kestabilan karbokation
- Urutan Kecepatannya adalah Tersier > Sekunder > Primer
- Seperti Reaksi SN1, reaksinya dengan karbokation dapat menjalani penataan kembali seandainya mungkin untuk membentuk karbokation yang lebih stabil
- Semua reaksi eleminasi E1 mengikuti aturan Zaitsev
- Reaksi ini terbantu oleh "Panas"
- Reaksi E1 bisa juga dipromosikan melalui penambahan dari asam menjadi alkohol.
- Hal yang penting yaitu asam yang digunakan untuk eleminasi adalah H2SO4. Ini sangat penting karena dapat membawa kepada formasi karbokation dan H2SO4 (-) anion, tetapi HSO4 (-) adalah nukleofil yang lemah. Jadi daripada menambahkan nukleofil ke karbokation , air dapat menghapus sebuah proton untuk membentuk alkena
2)REAKSI E2
Reaksi E2 merupakan reaksi eleminasi bimokuler. Reaksi E2 hanya terdiri dari satu langkah mekanisme dimana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus membentuk ikatan rangkap C=C. Reaksi E2 dilangksungkan oleh alkil halida primer dan sekunder. Reaksi ini hampir sama dengan reaksi SN2. REaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat. Perhatikan gambar berikut :
REAKSI ELEMINASI PADA ALKOHOL
Reaksi eliminasi air dari alkohol/alkanol (dehidrasi)
Alkohol/alkanol dapat bereaksi membentuk alkena dengan bantuan katalis H2SO4 pekat berlebih
Alkohol/alkanol berlebih dapat bereaksi membentuk eter dengan bantuan katalis H2SO4 pekat
Lebih lengkapnya silahkan pahami Slide berikut :
Permasalahan dalam materi kali ini :
1. Apa yang terjadi jika pada reaksi E2 terdapat lebih dari 1 atom hidrogen beta ?
2. Mengapa Reaksi E1 disebut dengan reaksi unimolekular sama halnya seperti reaksi SN1 ?
3. Bagaimana cara kita menentukan kapan menggunakan reaksi E2 atau E1 ? uraikan secara sederhana .
Sumber :
https://www.slideshare.net/elfisusanti/reaksi-eliminasi-1961874
http://www.jejaringkimia.web.id/2016/02/jenis-reaksi-pada-alkohol-alkanol-dan.html
https://www.ilmukimia.org/2013/05/reaksi-eliminasi.html
https://www.masterorganicchemistry.com/tips/the-e1-reaction/
Saya Heni Yulianti (A1C116034) akan mencoba menjawab permasalahan nomor 2, menurut sumber yang saya baca reaksi E1 merupakan reaksi unimolekular karena reaksi E1 terdiri dari dua langkah mekanisme yaitu ionisasi dan deprotonasi. Lalu reaksi E1 unimolekular sama dengan reaksi SN1 karena sama-sama menggunakan intermediet karbokation. Terima kasih
ReplyDeletesaya Vicky Adrian akan mencoba menjawab permasalahan nomor 3
ReplyDeleteReaksi E1 akan terjadi jika:
– konsentrasi basa rendah
– dengan pelarut basa
– dengan substrat tersier dan beresonansi (alkil halida)
Reaksi E2 akan terjadi jika:
– pada basa kuat dengan konsentrasi tinggi
Alkil halida+basa kuat+panas -> E2
Alkil halida+asam kuat+panas -> E1
Alkohol+asam kuat+panas -> E1
Ringkasannya, halida tersier bereaksi dengan basa kuat dalam pelarut nonpolar memberikan eliminasi (E2), bukan subtitusi. Dengan basa lemah dan nukleofil lemah, dan dalam pelarut polar, halida tersier memberikan hasil utama subtitusi (SN1), tetapi sedikit eliminasi (E1) juga terjadi. Halida primer bereaksi hanya melalui mekanisme-mekanisme SN2 dan E2, karena mereka tidak terionisasi menjadi ion karbonium. Halida sekunder menempati kedudukan pertengahan, dan mekanisme yang terjadi sangat dipengaruhi oleh keadaan reaksi.
This comment has been removed by the author.
ReplyDeleteSaya Yulia Saltiani akan menjawab permasalahan pertama
ReplyDeleteApabila terdapat lebih dari 1 atom hidrogen beta maka kita melihat dari segi " Regioselective" nya , yaitu dimana kita menentukan mana produk yang mayornya . contoh pada senyawa 2 bromo butana , dimana terdapat 2 atom hidrogen beta , dengan melalui reaksi E2 didapatkan hasil 2 butena dan 1 butena , dari kedua hasil ini produk mayornya adalah 2 butena karena memiliki energi terendah untuk membentuk ikatan rangkap .