Saturday, March 24, 2018
Monosakarida alami mengandung tiga hingga tujuh atom karbon per molekul. Monosakarida ukuran tertentu dapat diindikasikan dengan nama-nama yang terdiri dari batang yang menunjukkan jumlah atom karbon dan akhiran -ose. Misalnya, istilah triose, tetrose, pentose, dan hexose menandakan monosakarida dengan, masing-masing, tiga, empat, lima, dan enam atom karbon. Monosakarida juga diklasifikasikan sebagai aldosis atau ketose. Monosakarida yang mengandung gugus fungsi aldehid disebut aldosis; yang mengandung gugus fungsi keton pada atom karbon kedua adalah ketose. Menggabungkan sistem klasifikasi ini memberikan nama-nama umum yang menunjukkan kedua jenis gugus karbonil dan jumlah atom karbon dalam suatu molekul. Dengan demikian, monosakarida digambarkan sebagai aldotetroses, aldopentosis, ketopentosis, ketoheptosis, dan sebagainya. Glukosa dan fruktosa adalah contoh spesifik dari aldohexose dan ketohexose, masing-masing.
Contoh 1
Gambarlah contoh dari setiap jenis senyawa.
A.ketopentose
B. aldotetrose
A. Struktur tersebut harus memiliki lima atom karbon dengan atom karbon kedua sebagai gugus karbonil dan empat atom karbon lainnya yang masing-masing memiliki gugus OH terlampir. Beberapa struktur dimungkinkan, tetapi satu contoh ditunjukkan.
B.Struktur harus memiliki empat atom karbon dengan bagian atom karbon pertama dari gugus fungsi aldehida. Tiga atom karbon lainnya masing-masing memiliki gugus OH terlampir. Beberapa struktur dimungkinkan, tetapi satu contoh ditunjukkan.
Gula yang paling sederhana adalah trioses. Kemungkinan trioses ditunjukkan pada bagian (a) Gambar 1.1 dibawah ini (a) ; gliseraldehida adalah aldotriose, sedangkan dihydroxyacetone adalah ketotriose. Perhatikan bahwa dua struktur ditunjukkan untuk gliseraldehida. Struktur ini stereoisomer, isomer memiliki rumus struktur yang sama tetapi berbeda dalam pengaturan atom atau kelompok atom dalam ruang tiga dimensi. Jika Anda membuat model dari dua stereoisomer glyceraldehyde, Anda akan menemukan bahwa Anda tidak dapat menempatkan satu model di atas yang lain dan memiliki setiap titik kelompok fungsional dalam arah yang sama. Namun, jika Anda menempatkan salah satu model di depan cermin, gambar di cermin akan identik dengan stereoisomer kedua pada bagian (b) dari Gambar 1.1 dibawah ini (b). Molekul yang merupakan bayangan cermin non-aktif (tidak identik) satu sama lain adalah jenis stereoisomer yang disebut enantiomer (enansios Yunani, yang berarti "berlawanan").
(a) D- dan L-gliseraldehida adalah bayangan cermin satu sama lain dan mewakili sepasang enansiomer. (b) Model D-glyceraldehyde ball-and-stick dipantulkan di cermin. Perhatikan bahwa pantulan memiliki struktur yang sama dengan L-gliseraldehida.
Karakteristik utama enansiomer adalah mereka memiliki atom karbon yang dilekatkan empat kelompok berbeda. Perhatikan, misalnya, empat kelompok berbeda yang melekat pada atom karbon sentral glyceraldehyde (bagian (a) Gambar 1.1 "Struktur dari Trioses"). Atom karbon yang memiliki empat kelompok berbeda yang melekat adalah karbon kiral. Jika sebuah molekul mengandung satu atau lebih karbon kiral, kemungkinan akan ada sebagai dua atau lebih stereoisomer. Dihydroxyacetone tidak mengandung karbon kiral dan karenanya tidak ada sebagai sepasang stereoisomer. Glyceraldehyde, bagaimanapun, memiliki karbon kiral dan ada sebagai sepasang enansiomer. Kecuali arah di mana setiap enansiomer memutar cahaya terpolarisasi-pesawat, kedua molekul ini memiliki sifat fisik yang identik. Satu enansiomer memiliki rotasi spesifik + 8.7 °, sementara yang lain memiliki rotasi spesifik −8.7 °.
H. Emil Fischer, seorang kimiawan Jerman, mengembangkan konvensi yang biasa digunakan untuk menulis representasi dua dimensi dari monosakarida, seperti yang sebagian (a) Gambar 1.1 "Struktur dari Trioses". Dalam formula struktur ini, kelompok aldehida ditulis di bagian atas, dan atom hidrogen dan gugus OH yang melekat pada setiap karbon kiral ditulis ke kanan atau ke kiri. (Jika monosakarida adalah ketose, gugus fungsi keton adalah atom karbon kedua.) Garis vertikal mewakili ikatan yang menjauh dari Anda, sementara garis horizontal mewakili ikatan yang datang ke arah Anda. Rumus molekul kiral yang ditunjukkan dengan cara ini disebut sebagai proyeksi Fischer.
Dua enansiomer glyceraldehyde sangat penting karena monosakarida dengan lebih dari tiga atom karbon dapat dianggap berasal dari mereka. Dengan demikian, D- dan L-gliseraldehid memberikan titik referensi untuk menunjuk dan menggambar semua monosakarida lainnya. Gula yang proyeksi Fischernya berhenti pada konfigurasi yang sama dengan D-gliseraldehida ditetapkan sebagai gula D; mereka yang berasal dari L-gliseraldehida ditetapkan sebagai gula L.
sumber : https://saylordotorg.github.io/text_the-basics-of-general-organic-and-biological-chemistry/s19-02-classes-of-monosaccharides.html#gob-ch16_s02_f01
Permasalahan :
1. apa yang terjadi jika suatu monosakarida direaksikan dengan asam kuat ?
2.Mengapa monosakarida dapat larut dalam air dengan baik ? apa ia dapat larut juga dalam pelarut lain misalnya pelarut non polar ?
3.Mengapa monosakarida misalnya glukosa dapat memiliki isomer optik ?
1. apa yang terjadi jika suatu monosakarida direaksikan dengan asam kuat ?
2.Mengapa monosakarida dapat larut dalam air dengan baik ? apa ia dapat larut juga dalam pelarut lain misalnya pelarut non polar ?
3.Mengapa monosakarida misalnya glukosa dapat memiliki isomer optik ?
saya akan menjawab nomor 3
ReplyDeleteStereoisomer Monosakarida. Seperti diketahui bentuk stereoisomer itu ada 2 macam, yaitu isomer optic dan isomer geometri. Isomer geometri dikenal dengan bentuk cis-trans, contohnya asam fumarat dan maleat, sedangkan isomer yang biasanya terdapat pada karbohidrat berupa isomer optic. Molekul monosakarida mempunyai atom karbon asimetris, yaitu atom karbon yang mengikat gugus berlainan pada tiap ikatan kovalennya, sehingga dapat membentuk 2 senyawa yang merupakan bayangan cermin bagi yang lain, contohnya D-glukosa dan L-glukosa
Dua senyawa yang merupakan pasangan bayangan cermin seperti ini disebut pasangan enansiomer dan mempunyai sifat yang hamper sama, di antaranya titik didih, titik beku, dan daya larut dalam berbagai zat pelarut. Senyawa monosakarida dapat memutar bidang polarisasi ke kanan searah putaran jarum jam (dekstrorotari atau +) dan memutar bidang polarisasi ke kiri (levarorotari atau -). Semua monosakarida mempunyai aktivitas optic tetapi tidak semua senyawa yang mempunyai atom karbon asimetris beraktivitas optic. Sebuah molekul bias saja mempunyai aktivitas optic walaupun tidak mempunyai atom karbon asimetris.
Assalamualaikum Wr. Wb. Saya akan menjawab pertanyaan no. 1. Merupakan monosakarida yang paling rendah kemanisanya, dapat memutar cahaya terpolarisasi ke kanan, proses oksidasi oleh asam kuat dan dalam keadaan panas galaktosa menghasilkan asam kuat yang kurang larut dalam air. Galaktosa merupakan hasil hidrolisis dari larutan (gula susu) yang melalui proses metabolisme diubah menjadi gula yang dapat menghasilkan energi.
ReplyDeleteassalamualaikum Aljaziri saya Dhea akan mencoba menjawab pertanyaan anda no. 2 yaitu Mengapa monosakarida dapat larut dalam air dengan baik ? apa ia dapat larut juga dalam pelarut lain misalnya pelarut non polar ?
ReplyDeletekarena sifat umum dari monosakarida adalah larut dalam air, dan monosakarida merupakan karbohidrat yang paling sederhana dan berbentuk gula, sehingga apabila dilarutkan dalam air maka monosakarida lebih mudah larut