Saturday, February 10, 2018
Kali ini , mari mulai dengan halida ( 2-bromobutana) .
perhatikan ikatan yang terbentuk dan terputus
berdasarkan gambar diatas , reaksi tetap membentuk C-O dan memutuskan C-Br ,jadi ini merupakan reaksi substitusi
tapi ada beberapa hal yang menjadi kunci disini
Pertama, Ketika kita mengukur laju reaksinya , kita mengetahui bahwa laju reaksinya hanya bergantung pada konsentrasi dari halida bromin saja, dengan kata lain , laju reaksinya adalah "unimolekular"
kedua,tidak seperti reaksi SN2 , kita disini mendapatkan satu enantiomer dengan keadaan inversion ( berlawanan )
ketiga ,apabila kita membandingkan reaksi , kita dapat mengetahui bahwa laju reaksi meningkat mulai dari 1 - bromobutana ke 2-bromobutana dan kemudian ke T-bromobutana , dengan kata lain laju reaksi meningkat dari primer menuju tersier
terakhir, tidak seperti SN2 , reaksi SN1 proses terbaiknya yaitu dengan pelarut polar aprotik ( seperti DMSO ) ,
dapat dilihat pada gambar dibawah ini untuk mengetahui perbedaannya
Reaksi ini sangatlah berbeda dengan SN2 ,
ini teori terbaik kita
" tidak seperti SN2 , yang semuanya terjadi pada satu waktu , pada SN1 reaksi terjadi lebih teratur satu molekul bereaksi pada satu waktu "
Mekanisme nya :
Pertama, Gugus yang pergi meninggalkan alkil halida , sehingga memutuskan ikatan C-Br untuk membentuk karbokation dan C-Br
Kemudian, Nukleofil dalam hal ini air menyerang , yang mana memberikan alkohol sebagai produk kita
dapat diamati dalam gambar dibawah ini :
Mari lihat bagaimana kita dapat memahami reaksi diatas :
- Laju reaksi hanya bergantung pada alkil halida saja karena kita membentuk karbokation yang kurang stabil , yang mana ini adalah lajur reaksi yang lambat
- karbokationnya datar ( hibridisasi sp2 ), jadi ketika nukleofil menyerang atom karbon , ia dapat menyerang dari arah manapun . Artinya kita bisa mendapatkan campuran dari arah yang sama atau berlawanan
- Karbokation tidak stabil , dan kestabilan nya meningkat dari primer ke tersier
- Karbokation adalah polar , jadi mereka dapat distabilkan oleh pelarut polar dan pelarut polar protik lebih baik dalam menstabilkan dibandingkan pelarut polar aprotik
Sebagai tambahan , ini adalah urutan tingkatan gugus yang pergi dan urutan nukleofil
Potensi gugus yang pergi
Urutan Nukleofil dipengaruhi beberapa faktor :
dan yang menjadi catatan utama kita adalah " Halangan terbesar dari reaksi SN1 adalah kestabilan karbokation . Apapun yang dapat menstabilkan karbokation , akan mempercepat reaksi SN1"
Kemudian Dibawah ini merupakan contoh untuk reaksi SN2 ,
Kemudian Dibawah ini merupakan contoh untuk reaksi SN2 ,
Mari kita mulai dengan satu enesiomer pada reaktan dan satu enansimer pada produk
Ketika kita melihat laju reaksi pada reaksi ini , kita mengetahui bahwa ini bergantung pada beberapa hal , antara lain :
1. Konsentrasi dari nukleofil dan elektrofil . Jika kita menggandakan konsentrasi dari salah satunya , maka laju reaksinya akan menjadi dua kali lipat. Sedangkan jika kita menggandakan konsentrasi keduanya maka laju reaksi akan menjadi empat kali nya
2. Selanjutnya, jika kita menguji laju reaksi daru reaksi ini dengan 1-butil klorida dari pada 2-butil klorida ini akan menjadi sekurang-kurangnya 20 kali lebih cepat
Mari kita lihat perbandingan antara reaksi SN1 dan SN2 pada tabel dibawah ini :
Beberapa Permasalahan untuk memperdalam pemahaman kita mengenai reaksi SN1 ini :
1. Bagaimana cara kita menentukan apakah sebuah reaksi itu merupakan reaksi SN1 atau E1 ? boleh dari faktor apa saja
2. Mengapa karbokation lebih stabil pada alkil halida tersier dibandingkan primer ?
3. Mengapa pada reaksi SN1 cenderung bereaksi dengan nukleofil lemah ? apakah tidak bisa dengan nukleofil yang kuat seperti pada reaksi SN2 ?
Ketika kita melihat laju reaksi pada reaksi ini , kita mengetahui bahwa ini bergantung pada beberapa hal , antara lain :
1. Konsentrasi dari nukleofil dan elektrofil . Jika kita menggandakan konsentrasi dari salah satunya , maka laju reaksinya akan menjadi dua kali lipat. Sedangkan jika kita menggandakan konsentrasi keduanya maka laju reaksi akan menjadi empat kali nya
2. Selanjutnya, jika kita menguji laju reaksi daru reaksi ini dengan 1-butil klorida dari pada 2-butil klorida ini akan menjadi sekurang-kurangnya 20 kali lebih cepat
Mari kita lihat perbandingan antara reaksi SN1 dan SN2 pada tabel dibawah ini :
Beberapa Permasalahan untuk memperdalam pemahaman kita mengenai reaksi SN1 ini :
1. Bagaimana cara kita menentukan apakah sebuah reaksi itu merupakan reaksi SN1 atau E1 ? boleh dari faktor apa saja
2. Mengapa karbokation lebih stabil pada alkil halida tersier dibandingkan primer ?
3. Mengapa pada reaksi SN1 cenderung bereaksi dengan nukleofil lemah ? apakah tidak bisa dengan nukleofil yang kuat seperti pada reaksi SN2 ?
sumber :
https://www.masterorganicchemistry.com/tips/the-sn1-reaction/
https://www.masterorganicchemistry.com/2012/07/13/the-sn1-mechanism/
https://www.masterorganicchemistry.com/tips/sn1sn2e1e2-solvent/
https://www.masterorganicchemistry.com/2013/11/07/guest-post-on-sn1sn2e1e2-2-three-and-a-half-steps-to-any-substitution-or-elimination-reaction/
saya akan menjawab pertanyaan nomor 2,karna adanya Rintangan sterik gugus R meningkat dari metil < primer < sekunder < tersier. Jadi kecendrungan reaksi SN2 terjadi pada alkil halida adalah: metil > primer > sekunder >> tersier.
ReplyDeleteterimakasih atas tanggapan anda saudara heri , jadi saya simpulkan dari jawaban anda bahwa karbokation akan stabil apabila semakin besarnya efek sterik antar atom .
Deletesaya akan mencoba menjawab pertanyaan nomor 1 yang mana menurut literatur yang saya baca apakah reaksi tersebut SN1 atau E1 dilihat dari beberapa hal yang mana pada Mekanisme reaksi SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier. Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH.pada Mekanisme reaksi E1 merupakan alternatif dari mekanisme reaksi SN1. Karbokation dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam reaksi eliminasi.
ReplyDeleteMekanisme reaksi E1 terdiri dari dua tahap.
terimakasih atas tanggapan anda saudari nadia
DeleteSaya akan mencoba menjawab pertanyaan yang ke-3. Karena pada reaksi SN1 melibatkan sebuah zat antara karbokation dan umumnya terjadi pada reaksi alkil halida sekunder ataupun tersier, atau dalam keadaan asam yang kuat, alkohol sekunder, dan tersier. Sedangkan pada Reaksi SN2 sering kali terjadi pada pusat karbon sp 3 alifatik dengan suatu gugus pergi yang bersifat stabil dan elektronegatif, menempel padanya (terkadang ditulis X), yang biasanya adalah suatu atom halida.
ReplyDelete