Monday, April 9, 2018
Monosakarida digolongkan berdasarkan jumlah atom karbon yang dikandungnya (triosa, tetrosa,pentosa, heksosa, dan heptosa) dan gugus aktifnya, yang bisa berupa aldehida atau keton. Ini kemudian bergabung, menjadi misalnya aldoheksosa dan ketotriosa. Selanjutnya, tiap atom karbon yang mengikat gugus hidroksil (kecuali pada kedua ujungnya) bersifat optik aktif, sehingga menghasilkan beberapa karbohidrat yang berlainan meskipun struktur dasarnya sama. Sebagai contoh, galaktosa adalah aldoheksosa, namun memiliki sifat yang berbeda dari glukosa karena atom-atomnya disusun berlainan.
Seperti semua molekul biologis, monosakarida memiliki stereokimia spesifik. Sama seperti semua asam amino adalah asam L-amino, semua monosakarida adalah D-gula sehubungan dengan gula basa (gliseraldehida atau dihidroksiaseton).
Dalam kelas biokimia saya, kami diminta untuk dapat mereproduksi proyeksi Fischer dari gula aldehid dan keton utama, dengan stereokimia yang tepat. Sangat penting untuk memperhatikan bahwa karbon-1 dalam gula aldehida SELALU HC = O, dan karbon 1 dalam gula keton SELALU CH2OH. Demikian juga, karbon terminal dalam rantai SELALU CH2OH. Juga, ketika Anda sedang membangun gula dan pergi dari 3 hingga 4 hingga 5 hingga 6 karbon, setiap tambahan akan jatuh setelah karbon 1. Dengan demikian, Anda hanya memindahkan sisa molekul ke bawah dan menempel pada karbon lain; oleh karena itu, dua karbon bawah SELALU terlihat persis sama.
Aldehyde Sugars
HC=O
HC-OH
H2C-OH
glyceraldehyde
/ \
HC=O
HC=O
HC-OH
HO-CH
HC-OH
HC-OH
H2C-OH
H2C-OH
erythrose
threose
/ \ / \
HC=O HC=O HC=O HC=O
HC-OH HO-CH HC-OH HO-CH
HC-OH HC-OH HO-CH HO-CH
HC-OH HC-OH HC-OH HC-OH
H2C-OH H2C-OH H2C-OH H2C-OH
ribose arabinose xylose lyxose
/ \ /
\ /
\ / \
HC=O
HC=O HC=O HC=O
HC=O HC=O HC=O
HC=O
HC-OH
HO-CH HC-OH HO-CH
HC-OH HO-CH HC-OH HO-CH
HC-OH
HC-OH HO-CH HO-CH
HC-OH HC-OH HO-CH
HO-CH
HC-OH
HC-OH HC-OH HC-OH
HO-CH HO-CH HO-CH
HO-CH
HC-OH
HC-OH HC-OH HC-OH
HC-OH HC-OH HC-OH
HC-OH
H2C-OH
H2C-OH H2C-OH H2C-OH
H2C-OH H2C-OH H2C-OH
H2C-OH
allose
| glucose |
gulose | galactose
|
altrose mannose idose talose
Ketone Sugars
dihydroxyacetone
|
H2C-OH
C=O
HC-OH
H2C-OH
erythrulose
/ \
H2C-OH H2C-OH
C=O C=O
HC-OH HO-CH
HC-OH HC-OH
H2C-OH H2C-OH
ribulose xylulose
/ \ / \
H2C-OH
H2C-OH H2C-OH H2C-OH
C=O C=O C=O
C=O
HC-OH
HO-CH HC-OH HO-CH
HC-OH
HC-OH HO-CH HO-CH
HC-OH
HC-OH HC-OH HC-OH
H2C-OH
H2C-OH H2C-OH H2C-OH
psicose
fructose sorbose tagatose
Sebagai contoh penentuan streokimia pada
monosakarida :
Sedikit ulasan mengenai gula reduksi dan non reduksi
1. Coba Jelaskan dengan analogi mekanisme perubahan Proyeksi fisher menjadi Hawort secara sederhana
2. Mengapa proyeksi hawort tidak menggambarkan struktur monosakarida yang sesungguhnya ?
3. Apa perbedaan dari alpha dan beta , berikan penjelasan dari segi sifat dan interaksinya terhadap monosakarida lain
Saya akan membantu permasalahan no 1
ReplyDeleteGugus Hidroksil yang ada dikanan pada proyeksi Fischer digambarkan dibawah pada proyeksi Haworth dan sebaliknya. Untuk gula D gugus -CH2OH ujung selalu digambarkan diatas, gula L sebaliknya.
Saya akan membantu menjawab permasalahan no 2
ReplyDeleteProyeksi Haworth tidak menggambarkan yang sesungguhnya karena cincin piranosa yang sesungguhnya membentuk kursi.
Rumus Haworth yang datar itu tidak merupakan pemaparan yang seluruhnya benar dari suatu cincin piranosa. Suatu piranosa seperti sikloheksana dapat mengalami tekukan cincin agar mencapai keadaan yang stabil, keadaan ini dapat ditunjukkan oleh rumus konformasi
This comment has been removed by the author.
ReplyDeleteSaya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 3
ReplyDeleteStruktur cincin glukosa sendiri dapat terbentuk melalui dua cara yang berbeda, yang menghasilkan glukosa-α (alfa) dan β (beta). Secara struktur, glukosa-α dan -β berbeda pada gugus hidroksil yang terikat pada karbon pertama pada cincinnya. Bentuk α memiliki gugus hidroksil "di bawah" hidrogennya , sedangkan bentuk β gugus hidroksilnya berada "di atas" hidrogennya. selain itu α -glukosa bereaksi dengan cepat sedang β -g1ukosa tidak mudah bereaksi. dengan asam borat.reksi ini berguna untuk melihat suatu monosakarida bentuk α atau β