Saturday, March 31, 2018
Pada Postingan kali ini yaitu membahas mengenai Contoh dan Mekanisme reaksi dari organologam dengan pereaksi yang sesuai , dapat dilihat reaksi umumnya dibawah ini :
Untuk jenis reaksi dengan reagen grignard sebagai berikut
Contoh :
1. Adisi Reagen Grignard pada Epoksida
2.Adisi Reagen Grignard pada Aldehid dan Keton
3. Adisi Reaksi Grignard pada Ester
Permasalahan :
1. Apa produk yang dihasilkan jika reagen grignard direaksikan dengan etanol ?
2. Mengapa dapat terjadi reaksi eleminasi pada ester dan tidak dengan keton dan aldehid pada reaksi grignard dengan organometalik ?
3. Jika Reagen Grignard adalah " Nukleofil yang baik atau Basa kuat " mengapa ia tidak di ikutkan pada jenis reaksi SN ( Substitusi SN2 ) ?
baikalah sya mencoba menjawab permasalahan anda nomor 3 yaitu :
ReplyDeleteJika Reagen Grignard adalah " Nukleofil yang baik atau Basa kuat " mengapa ia tidak di ikutkan pada jenis reaksi SN ( Substitusi SN2 )
jawabannya
Pereaksi Grignard dibuat melalui reaksi antara alkil atau aril halida dengan logam magnesium. Reaksi dilakukan dengan penambahan halida organik ke dalam suspensi magnesium dalam pelarut eter, yang menghasilkan ligan yang diperlukan untuk menstabilkan senyawa organomagnesium. Bukti empiris menunjukkan bahwa reaksi berlangsung pada permukaan logam. Reaksi berlangsung melalui transfer elektron tunggal:[8][9][10] Dalam reaksi pembentukan Grignard, radikal bebas dapat dikonversi menjadi karbanion melalui transfer elektron kedua.[11][12]
R−X + Mg → R−X•− + Mg•+
R−X•− → R• + X−
R• + Mg•+ → RMg+
RMg+ + X− → RMgX
Keterbatasan pereaksi Grignard adalah bahwa mereka tidak segera bereaksi dengan alkil halida melalui mekanisme SN2. Di lain pihak, mereka segera mengendap melalui reaksi transmetalasi:
RMgX + AlX ⟶ AlR + MgX 2 {\displaystyle {\text{RMgX + AlX}}\longrightarrow {\text{AlR + MgX}}_{2}} {\displaystyle {\text{RMgX + AlX}}\longrightarrow {\text{AlR + MgX}}_{2}}
Untuk kegunaan ini, pereaksi Grignard komersial sangat berguna karena dapat menghindari masalah pada tahap inisiasi
baiklah saya akan menjawab permasalahan no 2:
ReplyDeletemenurut saya adanya reaksi eliminasi karena untuk menstabilkan reaksi agar mudah terjadinya reaksi dengan grignard. Ester bereaksi dengan dua ekuivalen reagen Grignard menghasilkan alkohol tersier. Reaksi berlangsung melalui serangan nukleofilik dari reagen Grignard pada gugus karboknil ester. Produk awalnya, yaitu keton, bereaksi lebih lanjut dengan cara biasa menhasilkan alkohol tersier.
Metode ini berguna untuk membuat alkohol tersier dengan sekurang-kurangnya dua dari tiga gugus alkil yang melekat pada atom karbon pembawa gugus hidroksil nya harus identik.
Saya akan mencoba menjawab permasalahan yang Anda tampilkan pad No.1
DeleteSalah satu kegunaan penting dari pereaksi Grignard adalah kemampuannya untuk membuat alkohol-alkohol kompleks dengan mudah. Jenis alkohol yang dihasilkan tergantung pada senyawa karbonil yang digunakan – dengan kata lain, gugus R dan R’ yang dimiliki.